在正德五年，继继位两年之后的大奥，发生了一件震惊内外的事件，人称“生岛绘岛事件”。
事件的经过是这样的：在正德五年，也就是公元1715年的正月，绘岛代表月光院前往芝增上寺参谒。在回程的路上，她遇到了一起参拜上野宽永寺的同僚——女中宫路。于是，她们一同停留在“山村座”观戏。据说，绘岛在那里与歌舞伎男优生岛新五郎相遇，两人相识后，竟然在当时的道德之下，发展出一段禁忌的恋情，甚至私通。
演出结束后，绘岛因为留恋剧场而迟迟未归，甚至错过了大奥的门禁时间。这个事件被老元乔知听闻后，他打算纠正大奥的风纪，于是绘岛被告发并受到调查。最终，她因违反大奥的规矩而被判处死刑。由于月光院的请求，绘岛得以免死，但改处流放“远岛”，同年3月被送往信州高远藩内藤家。而生岛新五郎则被流放到三宅岛（也有说法是八丈岛）。受事件牵连，绘岛的兄长白井平右卫门胜昌也被判死刑。而剧团“山村座”被毁，相关的1500名人员也受到了处罚。这一事件在当时引起了巨大的震动，因此也被称为“大奥肃清事件”。
此次事件对大奥产生了深远的影响。为了摆脱丑闻带来的不良影响，月光院下令对江岛等人进行严厉的处罚。她更加严格地约束和管制大奥的女佣们，禁止她们使用京都方言，并带头薄施脂粉。对于那些不遵守规定的人，她将会严厉处分。这一事件还被六代将军德川家宣的正室天英院利用，她借此机会处罚了月光院的侧近女中绘岛，以达到打击月光院势力的目的。这一事件也粉碎了月光院企图执掌大奥、跻身政界的野心。
绘岛事件不仅在当时引起了巨大的轰动，其影响也深远而持久。它改变了大奥的风纪和规定，也改变了人们对大奥的认知和看法。这一事件成为了历史的一部分，让我们反思当时的道德和社会制度，也让我们更加深入地了解了那个时代的风土人情。